Nadat Theo Maassen in 1990 het cabaretfestival Cameretten won en zich aansloot bij Comedy Train, is hij bekend geworden bij het grote publiek. Hij staat bekend om zijn keiharde grappen en maatschappijkritiek. Naast cabaret is Maassen ook actief als acteur. Hij was op het witte doek te zien in New Kids Turbo, De Bende van Oss, Doodslag en Bro's Before Ho's. Op tv speelde hij in series als Dunya & Desie, Van God Los en Flikken Maastricht.